Distantes de outras capitanias e da metrópole, os habitantes vicentinos subiram a Serra do Mar, estabelecendo-se na Vila de São Paulo.

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Mapa da cidade de São Paulo feito pelo governador do Paraguai, D. Luiz de Céspedes Xeria, de passagem por lá em 1628, quando se iniciava o Ciclo das Entradas e Bandeiras. Domínio público. In: Roteiros e Notícias de São Paulo Colonial, Governo de SP

Enquanto no Nordeste a colonização progredia com a atividade açucareira, a capitania de São Vicente vivia uma economia de subsistência. Distantes de outras capitanias e da metrópole, os habitantes vicentinos subiram a Serra do Mar, estabelecendo-se na Vila de São Paulo, originária do colégio que os jesuítas haviam fundado no Planalto de Piratininga. Dessa vila partiram as bandeiras. Avançando pelo sertão, os bandeirantes atacaram as missões jesuíticas, descobriram o ouro e criaram pousos que deram origem a inúmeras vilas.


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